Имела место еще одна попытка. Нико завел лоточную молочную торговлю — начал скупать у окрестных крестьян сыр, молоко, масло, мацони и продавать горожанам на окраинах Тифлиса. Дела пошли. Вскоре маленький прилавок превратился в небольшую лавчонку, над входом которой появились зазывные вывески. На одной была изображена черная корова, на другой — белая. Спустя время торговля еще расширилась, и Пиросмани завел компаньона — своего земляка, кахетинского соседа Димитру Алугишвили.
Но и молочника из него не получилось. Он мог бросить лавку и уйти куда-то, забыв запереть дверь, и вся дневная выручка пропадала. Или, не предупредив Алугишвили, уехать в Мирзаани к сестре. Компаньон даже предложил сделку: он платит Нико по рублю в день, а тот в магазинчике не появляется. Пиросмани согласился.
А потом художник влюбился и совсем забыл про торговлю и Алугишвили. В 1905 году на тумбах в Ортачальских садах вывесили афиши: «Театр «Бель Вю» объявляет о концертах мадемуазель Маргариты де Севр». Актриса пела для жителей Тифлиса шансоны и исполняла зажигательный танец кекуок, только входивший в моду. Стройная, изящная, темпераментная, с копной медных вьющихся волос и черными глазами, она так поразила воображение Нико, что казалась ему «прекрасным ангелом, спустившимся с неба». Он написал портрет «Актриса Маргарита». И стремясь привлечь ее внимание, пошел на отчаянный шаг. Скупил, наверное, все весенние цветы Тифлиса: позднюю иранскую сирень, акацию, дикий боярышник, жимолость, бегонию, нежную веронику, разноцветные анемоны, лилии, маки и все сорта роз. Погрузил это великолепие на заказанные арбузные арбы, привез к дому в Сололаках, где квартировала Маргарита, и устлал мостовую благоухающим ковром.
Свидетельства о том, что случилось дальше, сильно разнятся. По одной версии, актриса подарила художнику надежду, но потом нашла себе богатого покровителя и сбежала с ним. По другой — растроганная актриса бросила Пиросмани записку, в которой назначила свидание. На радостях Нико отправился в духан, где долго пировал с друзьями, забыв о времени. А когда опомнился, ни театра, ни Маргариты в Тифлисе уже не было: гастроли закончились. Спустя много лет именно этот сюжет лег в основу знаменитой песни Аллы Пугачевой на слова Андрея Вознесенского.