После номинации Айзенберг продолжал вести жизнь обыкновенного, хотя и очень начитанного парня из Нью-Джерси, который отродясь не покупал свитера дороже двадцати долларов и дружил с такими же лишенными пафоса молодыми людьми. Например с Ли Габаем — преподавателем в школе для малолетних правонарушителей в Бруклине, они знакомы лет сто. Иногда Габай привлекает его для перевоспитания своих подопечных. Джесси проводит у них уроки литературы и читает вслух произведения американских классиков. Естественно, абсолютно бесплатно.
С некоторых пор в их компании появился актер Пол Дано, единственный коллега по Голливуду, рядом с которым Айзенберг чувствует себя комфортно. Они сошлись на почве общей страсти к баскетболу: несмотря на очевидно неспортивную фигуру, Джесси очень неплох на площадке. Правда, приятели частенько критикуют его за слабую защиту.
Еще они долгое время не могли понять, почему актер не пользуется своей популярностью, так сказать, в корыстных целях. Например при знакомстве с девушками. Но и в этом вопросе поведение Айзенберга казалось далеким от «голливудского»: стоило в его поле зрения появиться смазливой барышне, как Джесси бежал от нее со всех ног. До сих пор непонятно, каким чудом сложились его отношения с Анной Страут. Наверное, исключительно благодаря ее инициативе: Анна старше на шесть лет и гораздо смелее. Они познакомились еще в 2002 году на съемках «Императорского клуба», где девушка работала исполнительным продюсером.
Сумасшедшей любви не случилось, скорее — осторожное сближение. Весьма непросто Джесси дался переезд от родителей в Челси. Зажили они с Анной там вполне неплохо, в компании котов Шанти и Сноу Леопарда, который перенес в детстве психологическую травму и практически не вылезал из шкафа.
Анна не любила шумные компании и актерские тусовки, из кинобизнеса она скоро ушла и занималась собственными проектами в области образования и благотворительности.
