За годы работы в кино — а Джесси Адам Айзенберг снимается с восемнадцати лет — у него сложилась репутация странного парня, или, как метко пошутили критики, тревожного ботаника. Несмотря на все дифирамбы, Джесси сравнивают с молодыми Дастином Хоффманом и Вуди Алленом — его публичные высказывания столь нестандартны, что зачастую приводят публику в недоумение, а то и в возмущение. На фестивале Comic Con, где актер впервые представлял фильм «Бэтмен против Супермена: На заре справедливости», произошел большой конфуз. Джесси так устал от фанатов — народу привалила тьма, все орали и свистели, — что взял и ляпнул: мол, чувствует себя как при геноциде. В Интернете поднялась буря, нашлось множество оскорбленных. На следующий день Айзенбергу пришлось приносить публичные извинения: «Это была всего лишь неудачная гипербола».
Один из обозревателей британской газеты The Guardian назвал Джесси «кошмаром интервьюера». Кошмар не кошмар, но Айзенберг умеет заинтриговать. Например на голубом глазу поведал, что в колледже очень страдал, постоянно плакал, поэтому решил сбежать в актеры... Немного привирал, конечно. В возрасте семи лет домашний и застенчивый мальчик действительно иногда плакал в туалете, но потом родители перевели его в другую школу, где Джесси чувствовал себя уже вполне комфортно. Пусть одноклассники считали его смешным и чокнутым, а первые красотки обходили стороной, будущий актер не собирался рвать на себе волосы. И учился всегда на отлично. Отец преподавал в колледже социологию, и сыну приходилось соответствовать. К слову, когда-то Барри Айзенберг подрабатывал таксистом и очень скучал по тому времени, когда ночами колесил по ночному Нью-Йорку в ожидании пассажиров.
У Джесси вообще весьма колоритная семейка. Мама мечтала о карьере хореографа, но не сложилось, и стала клоуном: веселила детей в торговых центрах по воскресеньям. Безусловно, именно от Эми дети унаследовали любовь к театру и кино. Старшая сестра актера Керри сочиняет либретто для мюзиклов, младшая Хэлли с детства снимается в сериалах. Однажды ей повезло поучаствовать в рекламной кампании Pepsi, и благодаря успеху сестры Айзенберг, пусть и ненадолго, стал самым популярным парнем в колледже.