В семь лет девочка решительно заявила: «В тот день, когда окажусь на обложке журнала, я завершу свою карьеру. Не хочу, чтобы работа вмешивалась в мою жизнь». Удивительно, что в столь нежном возрасте Шейлин задумывалась об оборотной стороне популярности и готовилась яростно защищать границы своей личной свободы. Стремление к независимости, очевидно, передалось ей с генами: Лори и Лонни — хиппи в прошлом — с младых ногтей внушали своим отпрыскам (у Шейлин есть младший брат Тэннер, который тоже пробовал себя в актерстве, но не столь успешно, как сестра): «Учитесь хорошо, оставайтесь собой и всегда получайте удовольствие от того, чем занимаетесь». Мать с отцом расстались, когда Шейлин исполнилось пятнадцать.
В том же году у нее диагностировали сколиоз. К разводу родителей и ограничениям, связанным с болезнью — по восемнадцать часов в сутки в течение двух лет бедняга была закована в жесткий ортопедический корсет, — Вудли отнеслась философски. Она хорошо усвоила уроки, полученные в семье: «Не стоит жаловаться на жизнь и ждать сочувствия от других. Если его не получаешь, подумай: вдруг им хуже, чем тебе?» К тому же нужно отдать должное Лори и Лонни: они сумели сохранить дружеские отношения и сделали все возможное, чтобы дети не чувствовали себя обделенными любовью и вниманием. Актриса признается: «В некотором смысле моя семья, конечно, долбанутая, но она — мое единственное сокровище. Родители готовы для меня на все, так же как и я для них».