Первый претендент на руку и сердце Матильды двадцативосьмилетний кузен Луи появился, когда принцессе вот-вот должно было исполниться шестнадцать. Юноша с матерью Гортензией Богарне и старшими братьями зиму проводил в Аугсбурге, а лето в замке Арененберг на Боденском озере. Его отец Людовик Бонапарт, провозглашенный королем Голландии, после низложения Наполеона был изгнан из страны. С женой он разошелся, поскольку нежных чувств к Гортензии не питал никогда, женился на дочери Жозефины по приказу Наполеона и считал Луи не своим сыном.
Знакомство Луи и Матильды состоялось, когда семья князя Монфортского навестила мадам Богарне и племянника в швейцарском кантоне Тургау. Молодые люди явно понравились друг другу. Целыми днями они катались на лодке по озеру, путешествовали по горным тропкам на осликах и увлеченно играли в модную «кляксографию» — по чернильным пятнам угадывали будущее. Все вместе отпраздновали день рождения девушки и сговорились о помолвке. Прощаясь, племянница Наполеона подарила жениху трость с золотым набалдашником в виде собачьей головы — как символ верности.
Однако кляксы нагадали недоброе. Вскоре случился так называемый «страсбургский заговор» — Луи попытался совершить государственный переворот, взбунтовав солдат городских казарм. Через три часа его вместе с кучкой сторонников арестовали. Тогдашний король, наследник Бурбонов Луи-Филипп I, приказал посадить мятежника на первое же судно, отплывающее в Америку, и под страхом смерти запретил возвращаться. Впрочем, изгнание продлилось всего год.
Жером негодовал: он согласился отдать свою девочку честолюбивому эгоисту, оказавшемуся бунтовщиком! (Кто же знал, что спустя шестнадцать лет Луи станет императором Наполеоном III!) Теперь Фридрих Вюртембергский, боявшийся рассориться с французским правительством, грозился лишить зятя денежного довольствия. Хорошо, что помолвку Матильды не успели обнародовать.
Сама же принцесса горевала не сильно. «У меня к Луи дружеское чувство, но влюблена я в него никогда не была», — писала она кузине. И добавляла, что если бы они поженились, ее бы ожидала «монотонная, почти монастырская» жизнь.
Торги продолжились. К дочери экс-короля Вестфалии посватались итальянские герцог и маркиз, но видимо по мнению отца оба не были достаточно состоятельными, а потому получили отказ. Посетил Жерома и путешествующий по Европе наследник русского престола, будущий император Александр II. Матильда намекала, что речь о возможном браке тоже заходила, якобы ей поставили условие принять православие, но она не пожелала: «Я была неуступчива, и дела дальше не пошли». Правда это или позднейший вымысел — неизвестно.
