Неудивительно, что в свои тридцать с небольшим британец стал кумиром целого поколения более молодых американских актеров. Экстравагантный, начитанный, остроумный, музыкальный — Олдман играл на гитаре и пианино, неплохо пел, — он восхищал Кристиана Слейтера и Джонни Деппа. Брэд Питт вообще как-то назвал его богом. Честно говоря, Гэри страшно удивлялся такому успеху — главным образом, конечно, у противоположного пола.
С юной Умой Турман они познакомились в Голливуде. Гэри в то время снимался в картине «Состояние исступления». Роман закрутился стремительно, очень скоро влюбленные поженились, но брак продержался всего два года. После Турман он увлекся Изабеллой Росселлини. Роман развивался по той же схеме: знакомство на площадке — в костюмной мелодраме «Бессмертная возлюбленная» Олдман с блеском сыграл гениального композитора Людвига ван Бетховена, итальянка его возлюбленную Анну Мари Эрдёди, взаимное притяжение, искры, фейерверк.
Дочку классика итальянского неореализма Роберто Росселлини Гэри для начала поразил своей фанатичной преданностью профессии: чтобы стать по-настоящему убедительным в образе композитора, он по пять часов в день занимался с профессиональным педагогом, осваивая фортепьяно. Но Изабелла была приятно удивлена и человеческими качествами партнера: за мощной экранной харизмой Олдмана скрывался мужчина тонкий, деликатный, ухаживал на редкость старомодно. Декламировал «Гамлета» и обожаемого поэта-романтика Джона Китса. Но спустя два года и эти отношения закончились. Причина разрыва с Изабеллой, как и в случае с Умой, банальна — очень жаль, но Гэри оказался законченным алкоголиком.
Все, кого Олдман знал с детства, пили довольно крепко. Отец, мужья сестер, соседи, старшие приятели... В их простом и понятном мире называться мужчиной имел право лишь тот, кто мог изрядно принять на грудь и по возможности не упасть. Да и в богемном Лондоне, с которым молодой актер познакомился в начале карьеры, тоже практически каждый злоупотреблял алкоголем. Многолетняя дружба с Дэвидом Боуи, например, началась в конце восьмидесятых с угарной вечеринки, на которой оба набрались. К счастью для Олдмана, он в отличие от Боуи не подсел на наркоту, но без бутылки долгие годы не представлял ни будней, ни тем более праздников.