Для вечно голодного студента большой удачей было посещать гостеприимный дом Чеховых, хотя порой и они сами едва сводили концы с концами. Случалось, даже дров не оказывалось. Тогда Франц с приятелем прихватывали по пути из чужого штабеля по паре поленьев и под мышками приносили их к Чеховым. Добрейшая Евгения Яковлевна, матушка братьев, хоть и пеняла молодым оболтусам за воровство, но за стол приглашала. Великая мастерица на всякие соленья и варенья, она обожала угощать и кормить. В трудные времена варила вдоволь картошки, когда же появилась возможность не считать каждый кусок — и вовсе потчевала как старосветская помещица. Францу казалось, что нигде он не пивал и не едал так вкусно, нигде не встречал такого радушия, душевности и непринужденности. И он в доме Чеховых был желанным гостем: веселый, общительный, легкий — душа компании.
Бедность заставляла искать дополнительный заработок. Шехтель часто пропускал занятия, и на третьем курсе его отчислили «за плохую посещаемость». Уже довольно известный в то время Антон Чехов рекомендовал Франца в московские юмористические журналы «Будильник» и «Сверчок» в качестве художника-графика. Оба печатались под броскими псевдонимами: Антоша Чехонте и Финь-Шампань. Друг стал именовать иллюстратора «великим виньетистом». «Шехтель, который сейчас сидит у меня, уверяет, что виньетки не будет, — писал Антон Павлович издателю Лейкину. — А все из-за того, что я не соглашаюсь быть завтра у него на блинах... Впрочем, ура! Ф.О. сжалился и показал виньетку. Виньетка — восторг». Позднее, когда Шехтель из «виньетиста» превратился в зодчего, Чехов обращался к нему не иначе как «талантливейший из всех архитекторов мира».
В пору жизнерадостной юности оба любили побалагурить и подколоть друг друга. Если заводились деньги, отправлялись в ресторан. Сначала основательно ужинали в «Большой Московской гостинице», потом перебирались в «Яр» или «Стрельну». Подшофе ехали на бал Софийского полка, чтобы «поучиться галантерейности у господ офицеров». А семнадцатого января танцевали кадриль на именинах у Чехова, причем партнерами писателя были Шехтель и Левитан. Хохот вокруг стоял гомерический!