Первые литературные опыты Сергея поощрялись в семье. Михалков вспоминал: «Коротая вечера, я выпускал домашний «литературно-художественный» журнал, был одновременно и редактором, и художником, и единственным автором. Читателями моего журнала были домашние и ближайшие родственники, посещавшие нас...» А вот что вспоминал Михалков о матери: «Ольга Михайловна Михалкова, урожденная Глебова. Ее предки были на военной и государственной службе. Добрая, мягкая, беззаветно преданная мужу и троим сыновьям, она считала ниже своего достоинства ныть, плакаться... Помню мамину склоненную голову, ее быстрые пальцы с ножницами... она распарывает какое-то старое пальто, чтобы потом сшить полезную вещь кому-то из нас троих, мальчишек. Это она заботилась о том, чтобы мы не сбились с пути, получили образование, знали языки, умели вести себя в обществе... Умерла мама в суровый военный год... в 1943-м...» Так что рос Сергей Владимирович в атмосфере любви и заботы, а главное, с детства ему помогали поверить в себя. Даже такой недостаток, как заикание, он пронес через всю жизнь с достоинством. Это был не врожденный дефект. «Нечаянно моя няня упустила коляску, — рассказывал Михалков, — и та покатилась и перевернулась вместе со мной. Так я стал заикаться...»
«Почему я начал писать стихи для детей? — спрашивал позже сам себя Михалков. — Честно скажу: не знаю. Ведь первые мои поэтические опыты были «взрослыми»... Как я вообще начал? Бедным и беззаботным ездил в Москве на велосипеде, гулял в сандалиях на босу ногу и без устали сочинял серьезные, честно говоря, довольно посредственные стихи. Параллельно я работал чернорабочим на ткацко-отделочной фабрике, а когда было лето, принимал участие в геолого-разведочных экспедициях...»
Вот так, трудясь над «серьезными» темами, Михалков не подозревал, что станет детским поэтом. Он искал себя, бросался в гущу событий. Надо сказать, что начало 1930-х годов было самым подходящим для этого временем. Писательская среда бурлила. Это была атмосфера счастья, радости, полноты жизни, потому что писателями подчас становились вчерашние рабочие, крестьяне, люди, которых раньше никогда бы ни пустили «в большую жизнь». Сейчас им было доступно все! Только пробуй. Например, в начале 1930-х Михалков написал «Марш эскадрилий» — и его напечатали не только в «Огоньке», но и в газете «Правда»! Успеха добивались те, кто был в курсе всех событий, ловил атмосферу времени... Например, было очень распространенным явлением ездить в командировки на стройки, в колхозы, выступать на заводах для рабочих. Михалков охотно отправлялся в такие поездки, ему нравилась кипучая молодая жизнь.
