«Мне было так жалко маму, она всем рассказывала, что я снялась с Брэдом Питтом и Шоном Пенном. Время шло, а ничего не происходило, — вспоминает Честейн. — А потом картины вышли все одновременно, и я боялась реакции зрителей — вдруг скажут: «Что, теперь эта телка будет сниматься в каждом фильме?»
2011-й год стал поворотным в карьере актрисы — сразу четыре картины с ее участием имели грандиозный успех и были отмечены высокими наградами. «Древо жизни» получило «Золотую пальмовую ветвь» в Каннах. Роль добродушной простушки Селии Фут в «Прислуге» принесла сразу несколько номинаций, в том числе на «Золотой глобус» и «Оскар». И хотя тогда ей досталась только премия Гильдии киноактеров, это была победа, закрепившая за Джессикой статус восходящей звезды Голливуда. А «Золотой глобус» получила в 2013-м за роль аналитика ЦРУ Майи в «Цели номер один» Кэтрин Бигелоу. Лента основана на реальных событиях, связанных с долгой охотой ЦРУ на бен Ладена. «Это роль-мечта и роль-испытание. Мне было тяжело играть Майю. Возвращаясь в отель после съемок сцен пыток, я плакала в номере», — признавалась Джессика.
Она не любит слово «звезда», а когда ее хвалят, краснеет и смущается, пытаясь прервать поток комплиментов. Джессика спокойно относится к своему успеху, потому что ему предшествовали долгие годы напряженного труда. «Когда мы с бабушкой ходили на церемонию «Оскара», то чувствовали себя как две девчонки, тайно проникшие на вечеринку», — улыбается актриса и говорит, что так до конца и не избавилась от «комплекса самозванки».