Угрызений совести по поводу вечных двоек она не испытывала, поскольку точно знала, что хочет быть актрисой. Занятия, мешающие приближению к заветной мечте, считала пустой тратой времени, зато с удовольствием играла в спектаклях и посещала уроки танцев, оплаченные бабушкой Мерилин. Именно она, похоронившая в юности актерские амбиции ради семьи, разглядела в Джессике ростки таланта и взяла внучку под опеку. Малышке было семь, когда Мерилин повела ее на мюзикл Эндрю Ллойда Уэббера «Иосиф и его удивительный плащ снов». «Поднялся занавес, и на сцене появилась девочка моего возраста. Открыла огромную книгу и начала декламировать. В тот момент я поняла: хочу быть на ее месте. Это мое призвание», — вспоминала Честейн.
Придя домой, она с порога заявила, что станет актрисой. Мать не восприняла слова ребенка всерьез, решив, что дитя образумится. При этом негласно поддерживала, закрывая глаза на прогулы и низкую успеваемость. «Мы довольно сильно нуждались, но никто не говорил мне, что я должна стать врачом, чтобы зарабатывать, — признавалась Джессика. — Все знали, что счастливым можно быть и без денег».
Отправившись в Нью-Йорк поступать в Джульярдскую школу — одно из самых престижных учебных заведений в области искусства и музыки, — она взяла в сообщницы бабушку. Это было авантюрой чистой воды, семья не потянула бы расходов на ее обучение. И тут Джессике впервые улыбнулась удача: девушка успешно прошла все прослушивания и получила грант для талантливых детей из малообеспеченных семей от фонда знаменитого выпускника Джульярда Робина Уильямса. «Надеялась, что когда-нибудь смогу поблагодарить его лично.