Однажды такой случай представился. Я обедала в ресторане и вдруг увидела, как собственной персоной заходит мой благодетель. Уильямс был не один, и я подумала: пусть поест сначала, не буду мешать. А потом он резко вскочил и исчез. Если бы я за ним побежала, Робин, наверное, принял бы меня за сумасшедшую фанатку», — смеялась Честейн. Увы, другого случая не выпало — в 2014-м великий комик покончил с собой...
В Джульярде вчерашняя нерадивая школьница превратилась в усердную студентку: она была готова учиться сутками. Преподаватели поражались ее трудоспособности: «Однажды меня попросили не приходить хотя бы день и перестать зубрить наизусть Стриндберга и Уайлдера, а заняться, например, танцами или пением. Но ничто другое меня не интересовало».
В этих стенах Честейн обрела единомышленников, с которыми можно было бесконечно обсуждать театр и кино, спорить и докапываться до истины. Посмотрев «Пианистку» Михаэля Ханеке с Изабель Юппер, она впервые испытала настоящее потрясение: «Я поняла, какими огромными возможностями обладает кино. И начала мечтать, что наступит время, и я тоже смогу сниматься у европейских режиссеров».
В 2003-м, в год окончания Джульярда, из дома пришла страшная весть: в возрасте двадцати четырех лет покончила с собой младшая сестра Джессики. Джульет, страдавшая от депрессии, застрелилась из ружья в доме отца Майкла Монастерио, с которым стала общаться незадолго до трагедии. Честейн никогда не касалась этой темы, лишь однажды, спустя много лет призналась: «Смерть Джульет изменила меня полностью. Фильмы, «Оскары», платья — все мечты внезапно испарились и перестали что-либо значить».