Дохода Джерри (она работала поваром веганской кухни) порой не хватало даже на еду. «Мама воровала продукты в супермаркете. Некоторые люди видели это и не хватали ее за руку. Я благодарна им, они дали возможность выжить и таким образом защитили нашу семью», — это шокирующее признание Честейн сделала, будучи уже известной актрисой.
В отличие от сестры Джульет Джессика не тосковала по отцу, но вздохнула с облегчением, когда мать после нескольких неудачных романов наконец обрела женское счастье в лице пожарного Майкла Хейсти. Его имя фигурирует в биографии актрисы во всех официальных источниках: «Это один из самых замечательных людей. Он мой отец, потому что с его появлением моя жизнь полностью изменилась. Впервые я почувствовала себя защищенной». С предыдущими мамиными кавалерами у Джессики отношения не складывались. С одним она однажды даже подралась: «Он зашел в мою комнату, увидел разбросанные вещи, собрал их и унес. Когда я потребовала вернуть одежду, он ударил меня. Я врезала ему в ответ, он упал, а я сбежала из дома». Это происшествие закалило ее характер: теперь она точно знала, что в любой ситуации сможет постоять за себя.
Отчим появился в жизни Джессики, когда она вступила в переходный возраст и меньше всего на свете ее интересовали уроки и дисциплина. Впрочем, со школой не ладилось с самого начала. Одноклассники не хотели с ней дружить, обзывали уродиной, высмеивали за огненно-рыжий цвет волос и веснушки. Жизнь обрела новый смысл после школьной поездки на Шекспировский фестиваль в Ашленд, штат Орегон. «Я часто прогуливала уроки, убегала в парк — не на свидания с мальчиками, а чтобы в тишине почитать Шекспира», — вспоминала Честейн.
