Помимо светских салонов по вечерам он часто заглядывал в погребки на Шарлоттенштрассе, где атмосфера была простой и демократичной, а вино и пиво лились рекой, из-за чего обычно умеренно употреблявший алкоголь Гейне несколько раз крепко напивался. Однажды выйдя совершенно пьяным из таверны, поэт «увидел», как стоящие вдоль улицы дома протягивают друг другу руки и вот-вот пустятся в пляс. Боясь быть раздавленным, он шел строго по середине дороги. Кажется, именно в тот вечер Гарри узнал, что дядюшкина дочь Амалия вышла замуж за богатого коммерсанта Джона Фридлендера...
Это случилось в августе 1821 года, а в декабре Гейне напечатал первую книжку лирики, не снискавшей, впрочем, особенного успеха. Лишь через несколько лет он осуществил более удачную попытку — к редактору Губицу пришел наобум со словами: «Я вам совершенно неизвестен, но надеюсь стать таковым с вашей помощью». В качестве гонорара поэт получил сорок экземпляров, которые раздарил друзьям. Один, снабдив проникновенным письмом, отправил своему кумиру Гете. Иоганн Вольфганг, впрочем, не прочел ни письма, ни сборника — его без конца донимали просьбами об отзывах молодые рифмоплеты.
Гейне начали печатать — и с каждым годом известность поэта крепла. Вот только семья оставалась все так же равнодушна к его успехам. Мать читала опусы сына и лишь пожимала плечами, а дядя считал, что если бы парень хоть чему-то научился, ему не пришлось бы заниматься таким незавидным трудом, как писательство. Впрочем, банкиру польстило, что Гарри посвятил ему свою вторую книгу — в знак благодарности и уважения.
Свою лепту внес и Губиц. Издатель нанес Соломону визит и битый час втолковывал, что его племянник — необычайный талант и к нему нельзя относиться как к обычному человеку. Выслушав красноречивого гостя, дядя со вздохом сказал помощнику: «Этот господин утверждает, что может пропасть великий гений, что ж, хочу в это верить!» — и назначил молодому дарованию ежегодную стипендию в пятьсот талеров. После того как Самсон разорился, брат-банкир практически содержал его семью.