Леонардо Вильгельм Ди Каприо родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анджелесе. Он был единственным ребенком секретарши Ирмелин и Джорджа Ди Каприо, сына итальянских иммигрантов, художника и автора комиксов. Дедушка по материнской линии Вильгельм Инденбиркен был немцем, а бабушка Хелена — русской иммигранткой, живущей в Германии. Родители назвали его Леонардо в честь Леонардо да Винчи, потому что мать первый раз почувствовала, как ребенок толкается, в тот момент, когда стояла перед картиной великого итальянского художника в галерее Уффици. Лео был год, когда отец ушел к другой женщине. Но он продолжал принимать участие в жизни сына и специально поселился вместе с подружкой в соседнем, примыкающем к жилищу бывшей жены, доме. Мама два часа тратила на дорогу, чтобы отвезти сына на уроки рисования и классы по истории искусства, отец его оттуда забирал. Родители остались друзьями, и Ди Каприо «получил доступ в целых два мира» и испытывает по сей день «огромное чувство долга перед ними»: «Это самое, наверное, сильное эмоциональное чувство, и оно живет во мне. Они всегда поощряли мои амбиции, хотя жили очень скромно. А я плохо учился. Но постоянно устраивал представления — и в школе, и дома. И они мной невероятно гордились. Мне никогда не вернуть им долг. Они меня слушали. Слушали своего маленького непослушного ребенка, которого ругали учителя. Я говорил им: «Я хочу делать то-то и то-то». И они меня поддерживали. Только поэтому я искренне верил, что мечты сбываются. Я знаю людей, которые выросли в гораздо более крепких и успешных семьях, но им не довелось испытать и доли тех безусловной любви и понимания, которые были у меня. Когда я сказал, что хочу бросить школу, чтобы всерьез заняться актерской карьерой, они одобрили этот шаг. Отец давал мне читать книги, много книг, приучил к поэзии. Я ведь в школе учился безобразно, до сих пор мои агенты и финансовые помощники удивляются, как чудовищно плохо я знаю математику. Единственное, что я умел, — импровизировать и изображать всех подряд. Только один учитель ценил эти способности — после урока он запирал дверь и просил кого-нибудь изобразить для него одного».
Школу Ди Каприо фактически не окончил: учитывая тот факт, что он уже постоянно работал в голливудской индустрии, ему выдали «условный» диплом, эквивалентный настоящему только по форме.
Страсть к актерству проявилась у Лео в два года, когда на театральном фестивале, куда привезли его родители, неожиданно для всех малыш взобрался на сцену и стал танцевать, к восторгу толпы. Изображать людей, чтобы вызвать реакцию и наблюдать за ней, было самым увлекательным занятием на свете. В пять лет он уже снимался в рекламе и гордился тем, что оказывает семье финансовую помощь, участвовал в телесериале Romper Room, но был изгнан оттуда за хулиганское поведение. И мать, и в особенности отец вели богемный образ жизни, но и это пошло Лео на пользу. Однажды Ди Каприо сказал: «Какую бы дикость я ни сотворил, все равно не смог бы переплюнуть родителей и сделать что-то, чего они не делали бы». Ди Каприо повезло — ему не нужно было бунтовать или вечно спрашивать у старших разрешения, как другим подросткам. Он мог выкинуть любой фокус и не нарваться на родительский гнев. В свободное время торчал на баскетбольных площадках неподалеку от голливудских студий, откуда было рукой подать до очередного кастинга. Он тусовался с друзьями, гонял по ночному Лос-Анджелесу на мотоцикле, веселился на дискотеках и знакомился с девчонками. Но как выяснилось, подростком производил куда большее впечатление на агентов по кастингу, чем на девочек. Они считали его дурачком. Зато стоило парнишке выйти на сцену школьного театра, зал утопал в слезах. Когда появились деньги от киношных заработков, он с гордостью водил мать в дорогой ресторан и покупал друзьям подарки. А потом, ничуть не опасаясь прослыть маменькиным сынком, станет брать Ирмелин с собой на все премьеры и церемонии.
