А вот сомнений, пригласить ли Ди Каприо в свой последний фильм «Однажды в... Голливуде» в 2019 году, у Квентина не было. Лео сыграл актера, «сбитого летчика», чьи слава и успех уже в прошлом, а Брэд Питт — его дублера, который пытается поддержать в старом друге надежду. Леонардо убедил режиссера переписать несколько сцен с его участием, поскольку они казались ему недостаточно сложными. Квентина поразило, как откровенно нервничал и волновался актер, оказываясь перед камерой, как фантастически импровизировал. «Один из лучших актеров, с кем мне доводилось работать, самый талантливый из своего поколения», — такую оценку от Тарантино редко можно услышать. А с Питтом они так сдружились во время работы, что с тех пор Лео порой заглядывает в гончарную мастерскую Брэда, и они вместе ваяют керамические изделия.
Некоторые поклонники Леонардо и Кейт Уинслет не могут успокоиться из-за того, что у них так и не случилось романа. Слишком уж очевидна была между ними «химия» и в «Титанике», и в «Дороге перемен», фильме, который снял муж актрисы Сэм Мендес. Кейт в 2009 году, когда получала «Золотой глобус» за роль в этом фильме, произнесла целую речь в честь Ди Каприо: «Лео, я так счастлива, что знаю тебя. Я люблю тебя от всего сердца, и это чистая правда». А он в это время посылал ей из зала воздушные поцелуи. В «Дороге перемен» у них были по-настоящему любовные сцены, и когда спустя год Уинслет рассталась с Мендесом, ходили слухи, что всему виной ее интрижка с Ди Каприо. Мол, муж, снимающий жену с любовником, не выдержал такого испытания.
Но и Кейт, и Лео долго допытывались у режиссера, уверен ли он, что готов снимать такие сцены. И именно Сэм убедил актрису, что его это нисколько не смущает. «А бедный Лео в результате должен был меня подбадривать и убеждать, что мы справимся, мне только надо расслабиться и забыть, что снимает Сэм. Но я знала, что ему тоже было не очень-то по себе. Так вот, мы с ним лучшие друзья. И он, как известно, вел меня к алтарю, когда я вышла в третий раз замуж. Наша дружба существует столько лет только потому, что у нас никогда не было даже намека на романтические отношения. Я понимаю, это многих разочаровывает. Гораздо увлекательнее была бы мыльная опера, где Кейт и Лео влюбляются друг в друга с первого взгляда и на протяжении многих серий обмениваются страстными поцелуями. Но в жизни мы с ним ни разу не целовались. Лео всегда видел во мне одного из «своих парней», с кем он дружит. Возможно, так случилось потому, что нам обоим нужно было поддерживать друг друга на этих чертовых кровавых съемках «Титаника». Мы были совсем юными, и все те страшные часы, проведенные в воде, в жутком холоде, учитывая жесткий характер Джима Кэмерона и тяжелые условия, просто шокировали нас обоих, здорово ударили по нашим нервным системам. Зато с тех самых пор я не позволяю Лео относиться слишком всерьез к себе и своей славе. И он мне за это благодарен».
