Работая с Мартином Скорсезе, он давно понял, что не стоит уповать на сценарий, как бы тот ни был хорош. Они совпали с режиссером как раз потому, что оба необычайно амбициозны и поэтому готовы потратить очень много времени и терпения, чтобы снять хорошее кино.
Лео полностью согласен, что фильм сродни художественному полотну. Или скульптуре. Иными словами, он должен быть произведением искусства. И он, как актер, уподобляется творцу, который желает, чтобы его работа жила долго и была оценена потомками. «Но не считайте меня сумасшедшим эгоистом. Я прекрасно отдаю себе отчет, что в конечном итоге все, что я делаю, — я делаю не для того, чтобы достигнуть небывалого успеха или богатства. Потому что ни то, ни другое совершенно не обязательно приносят счастье. Вернее сказать, они его не приносят. Единственное, что имеет значение, — испытываешь ли чувство удовлетворения в процессе работы и ведешь ли ту жизнь, которая тебе интересна. И, разумеется, важна возможность что-то вкладывать в мир, способствовать разрешению его проблем. И в этом плане я, безусловно, настоящий счастливчик». Кстати, он заядлый коллекционер и тратит деньги не на яхты, а на предметы искусства, которые ему дороги и интересны. Точно так же, как и на дорогие его сердцу проекты. Для этого у Ди Каприо есть своя продюсерская компания.
«Иногда я даже не понимал, как мои родители умудряются себе вообще что-то позволять при своих доходах. И актерство казалось мне с раннего детства самым легким и быстрым путем к финансовому благополучию. Да, я достиг своей цели. Но идея преследовать, гоняться всю жизнь за материальными объектами абсолютно бессмысленна. Она иссушает душу, вся эта суета. Стив Джобс на смертном одре говорил о том, что человеческая жадность и неуемное стремление ко всем видам богатства, — вот где корни всех несчастий и зла. Я с ним полностью согласен. Чувствую и знаю, что обязан не только брать, но и отдавать. Это мое моральное обязательство».
В 2013 году режиссер Баз Лурманн, снявший Ди Каприо в «Ромео + Джульетта», пригласил его сыграть главного героя в фильме «Великий Гэтсби» по роману Фрэнсиса Скотта Фицджеральда. Многие актеры дорого бы заплатили, чтобы оказаться на его месте, — в предыдущей экранизации эту роль играл молодой Роберт Редфорд. Лео без ложной скромности говорил, что ему близка и понятна настойчивость и целеустремленность Гэтсби. Но в отличие от Гэтсби, «стершего» свое прошлое и выкинувшего из жизни людей из этого прошлого, чтобы перевоплотиться в великого олигарха, Ди Каприо своим прошлым безмерно дорожит.
Лео не так просто уговорить сниматься, но когда он узнал, что Квентин Тарантино приступает к своему очередному фильму «Джанго освобожденный», то сам позвонил режиссеру с просьбой отдать ему роль рабовладельца Кэлвина Кэнди. У Тарантино были сомнения, он планировал взять актера постарше, но Лео очень настаивал, и режиссер согласился: «Почему бы, — решил я, — этому злодею не стать своеобразным Калигулой, мальчишкой с императорскими замашками? Ему плевать на хлопок, плантации, которые он получил в наследство, куда больше его волнует то, как меряются силой чернокожие рабы, и бордель, который он устроил в своих угодьях. Он — Людовик XIV в Версале. Король, обладающий всеми привилегиями, в его власти казнить или миловать. В процессе съемки и у Лео появились сомнения. Кэнди казался ему слишком жестоким. Но мы ведь хотели показать, какими были эти люди. Зачем менять историю?»
