В 1991 году Лео получил роль в сериале «Проблемы роста», и, как сказал один из его партнеров по этому шоу, у многих тогда возникло ощущение, что его ничто больше не остановит. В тяжелой конкурентной борьбе он победил немало мальчишек (включая лучшего друга Тоби Магуайра) и заполучил роль в картине «Жизнь этого парня» вместе со своим кумиром Робертом Де Ниро. Именно Де Ниро и выбрал его из всех претендентов, безошибочно разглядев заложенный в мальчишке потенциал. Эта картина запустила карьеру Ди Каприо. Ирмелин и Джордж бросили свои рабочие занятия и отныне посвятили себя карьере сына. А он и не возражал: «Родители — это часть меня». Актер благодарен родителям и за то, что помогли ему не слететь с катушек, он считает это целиком и полностью их заслугой. «Мой папа с его философскими воззрениями свободного художника, не подверженного конъюнктуре, заложил в мою голову стремление к необычным проектам. А ведь уже тогда Голливуд был у моих ног, еще до «Титаника». Но я предпочел не поддаться и, к удивлению многих, снялся в роли поэта Артюра Рембо в «Полном затмении» и в «Дневнике баскетболиста».
Ди Каприо всегда идеализировал отца и восхищался им: «Я отдаю ему должное за то, что он постоянно толкал меня в правильном направлении. С раннего возраста — к литературе, кино, творчеству любого вида. Вряд ли без него я узнал бы таких поэтов, как Артюр Рембо. Его мнение я уважал больше, чем чье-либо. И я всегда с ним советуюсь, прежде чем принять решение. Отец всегда был движущей силой моего, если так можно выразиться, актерского прогресса. Он помогал мне правильно оценить то или иное событие, указывал, в каком направлении двигаться. И я ни разу не пожалел, что послушал его совета. Однажды мы возвращались с очередного кастинга — мне было около десяти лет. Типичная ситуация, когда к тебе отнеслись как к «куску мяса». Я плакал в машине и сказал тогда:
— Папа, я очень хочу стать актером, но если им можно стать только так, то мне этого не нужно.
А отец положил мне руку на плечо и ответил:
— Леонардо, поверь мне, ты станешь великим актером. Запомни мои слова. И расслабься».
В какой-то степени Ди Каприо — продукт классического Голливуда. Он родился и вырос в его бедной, суровой и опасной части. Но и эта среда обитания была неотъемлемой частью Города грез. «Если бы я жил в другом штате или даже другом городе, возможно, ничего бы не вышло». Лео признается, что актеры всегда казались ему «элитой» и он мечтал быть одним из них.
Неслучайно в интервью «Лос-Анджелес Таймс» 39-летний Ди Каприо защищал свое решение сыграть запредельно аморального героя в фильме Мартина Скорсезе «Волк с Уолл-стрит». Он признался, что и сам мог бы пойти по плохой дорожке, родившись в бедности и нищете, и единственным спасением была близость Голливуда. Сколько его приятелей и одноклассников стали членами местных банд, где их уделом были алкоголизм, наркотики, тюрьма. Но он сумел избежать и другой беды, сломавшей карьеру и жизни многих звезд. «Я смог остановиться перед той чертой, за которой актерская работа стала бы превалировать над моей жизнью. Слишком много на своем веку повидал грустных историй. Все актеры, увы, беззащитны и уязвимы. Особенно когда оказываются под лучами софитов. Я же давно понял: чтобы доказать, что ты настоящий артист, совсем не обязательно шокировать мир какой-то ужасной выходкой. Или тем более смертью. Нет, я решил, что тот дар, который я получил и которым горжусь, не должен пропасть. Очень хорошо помню вечер, когда погиб Ривер Феникс — уже звезда, кумир, многообещающий актер... Как-то я оказался в «Гадюшнике» — клубе, принадлежащем Джонни Деппу, где проходили самые крутые тусовки в Лос-Анджелесе. И увидел Феникса, очень бледного, совершенно белого, просто как полотно. И не подошел к нему, хотя очень давно хотел с ним познакомиться, спросить, что он обо мне думает. А наутро узнал, что его нашли в «Гадюшнике» мертвым той же ночью... Никогда не забуду, какое впечатление на меня произвела его смерть. Честно говоря, я думаю, что Ривер был не самым плохим парнем!»
