Шон Пенн посетил уже несколько концертов Мадонны в рамках ее турне. Он сидит в первых рядах, громко аплодирует бывшей жене, а потом непременно идет к ней за кулисы и выражает свои восторги. В Голливуде уже поползли слухи: мол, все это неслучайно, не исключено, что между Мадонной и Шоном снова завяжутся отношения... Поэтому Дилан, дочь Пенна от Робин Райт, решила развеять слухи и объяснить поведение отца.
24-летняя модель и актриса сказала: «Я думаю, мой отец просто искренне восхищается творчеством Мадонны. Они всего лишь друзья, и это так мило, что они могут поддерживать дружеские отношения, разве нет?». В это слишком уж простое объяснение девушки, которая явно ревнует отца и переживает за свою многострадальную мать, довольно трудно поверить. Учитывая, что Пенн долгое время до этого вообще игнорировал бывшую жену и тем более ее концертную деятельность. Их брак с Мадонной был бурным, страсти кипели нешуточные, так что у Пенна явно не было особого желания возобновлять общение с экс-супругой.
Тем более, что оба они всегда были заняты по горло и работой, и устройством личной жизни. Пенн женился на актрисе Робин Райт, она родила ему двоих детей — дочь Дилан и сына Хоппера. А Мадонна вышла замуж за Гая Ричи. Оба этих брака распались. Теперь Мадонна официально одна, так же, как и Шон Пенн — после его неудавшейся попытки жениться на Шарлиз Терон. И по разговорам, встречается с Мадонной не только за кулисами ее шоу.
Дилан Пенн призналась, что ей не очень комфортно общаться с Мадонной, с которой отец познакомил ее на одном из шоу. «Я чувствовала некую сюрреалистичность происходящего. Вот так запросто разговаривать с бывшей любовницей своего папы...». Намеренно ли Дилан не назвала Мадонну «бывшей женой» или случайно? В конце концов, она призналась, что «певица — действительно суперкрутая артистка и ей никак нельзя дать 57 лет. Во всяком случае то, что она творит на сцене не всегда под силу даже двадцатилетним».