Владимир Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске, в семье строителя Натана Львовича и учительницы русского языка Анны Юльевны Винокур. Cтарший брат — Борис (1944—2010), был строителем.
С детских лет будущий артист любил петь.
В школьные годы парень участвовал в художественной самодеятельности и пел в хоре во Дворце пионеров.
В 1962 году в пионерлагере «Артек» Владимир принял участие в международном конкурсе с песней «Бухенвальдский набат», стал лауреатом и получил золотую медаль из рук Юрия Гагарина.
После восьмого класса Винокур по совету отца пошел в монтажный техникум. По вечерам занимался на дирижерско-хоровом отделении в музыкальном училище. Не окончив техникум, поехал в Москву поступать в ГИТИС, но без диплома о среднем образовании не был допущен к общеобразовательным экзаменам, хотя вокальные туры успешно прошел.
По окончании техникума будущий певец был призван в армию. Служил в ансамбле песни и пляски Московского военного округа. Поступил в ГИТИС. В студенческие годы работал в Цирке на Цветном бульваре — выступал с песнями. Затем был приглашен в Московский театр оперетты.
В 1975 году Винокур выступал с ВИА «Самоцветы».
В 1977 году певец стал лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады, выступив с номером «Про старшину Ковальчука», который сочинил Леонид Якубович.
После победы на конкурсе решил начать сольную карьеру, став солистом «Москонцерта». Исполнял юмористические миниатюры и музыкальные пародии.
Выступал в Театре эстрады, в Государственном центральном концертном зале «Россия», в Кремлевском Дворце съездов, ездил в гастрольные поездки за рубеж.
В 1978 году в составе советской делегации принял участие во Всемирном фестивале молодежи и студентов в Гаване.
В 1989 году создал собственный театр пародий, руководителем которого является до сих пор. В 1997 году театр получил статус государственного. Подготовил спектакли «Выхожу один я...», «Нет ли лишнего билетика», «Здравствуйте!», «Вино-Шоу-Кур» и др.
Пародировал таких артистов, как: Людмила Зыкина, Иосиф Кобзон, Николай Басков, Владимир Высоцкий, Михаил Боярский, Лев Лещенко, Муслим Магомаев, Дмитрий Хворостовский, Андрей Миронов, Валерий Леонтьев, Геннадий Хазанов, Борис Моисеев, Эдита Пьеха, Александр Розенбаум и других, а также Брежнева, Горбачева, Хасбулатова, Кашпировского.
Многолетний участник таких программ, как «Голубой огонек», «Вокруг смеха», «Аншлаг».
Был одним из ведущих программы «Однажды зимой».
Совместно с Раисой Мухаметшиной вел на радио программу «Ты, я и песня».
Был соведущим Жанны Эппле в программе «Вино-шоу-кур».
Снимался в телефильмах и телевизионных шоу: «Ау-у!» (1975), «На эстраде Владимир Винокур» (1982), «Конкурс в магазине «Мелодия» (1982), «Что такое «Ералаш»?» (1985), «В кругу друзей» (1986), «Приглашение на вечер» (1988), «Пистолет с глушителем» (1993), «Военно-полевой романс» (1998), «Снежная королева» (2003), «Королевство кривых зеркал» (2007), «Золотая рыбка» (2008).
Озвучил несколько мультфильмов, среди которых: «Салют, Олимпиада!», «Последние волшебники», «Волк и теленок», «На заре во дворе», «Приключения кузнечика Кузи».
Выпустил книги: «Артист — это навсегда» (1998), «Смех без причины» (2011).
В 2013 году Винокур стал одним из продюсеров фильма Алексея Учителя «Матильда», который вышел на экраны лишь спустя четыре года, в 2017-м.
Заслуженный артист РСФСР (1984)
Народный артист РСФСР (1989)
Народный артист Кабардино-Балкарской Республики (2018) — за большой вклад в развитие отечественной культуры и искусства
Орден «Знак Почета» (1990)
Медаль Жукова (2000)
Орден Почета (2000)
Орден «За заслуги перед Отечеством» IV степени (2003)
Орден «За заслуги перед Отечеством» III степени (2008)
Орден Дружбы — за большие заслуги в развитии отечественной культуры и искусства, многолетнюю плодотворную деятельность (2013)
Орден «За заслуги перед Отечеством» II степени — за большой вклад в развитие отечественной культуры и искусства, многолетнюю плодотворную деятельность (2018)
Медаль «За содействие» (Росгвардия, 2018)
Нагрудный знак Министерства культуры Российской Федерации «За вклад в российскую культуру» (2018)
Супруга — Тамара Викторовна Первакова (в прошлом артистка балета Московского академического музыкального театра имени Станиславского и Немировича-Данченко)
Дочь — Анастасия (25.10.1985), артистка балета Большого театра