Олеся Викторовна Жураковская родилась 13 августа 1973 года в Киеве, Украина. Отец — строитель, мать работала на швейном предприятии. В семье подрастали две дочери.
Девочка посещала секцию спортивной гимнастики.
Актерский талант Олеся развивала вместе с сестрой, когда они устраивали домашние театральные и цирковые представления.
Окончив 9 классов Олеся Жураковская поступила в техникум легкой промышленности. Именно там девушка стала играть на сцене студенческого театра.
Окончив техникум, киевлянка отправилась в Москву и поступила в театральный вуз РАТИ-ГИТИС.
В 1996 году Жураковская играла в театре имени Н. Ермоловой. От карьеры девушку отвлекло замужество, закончившееся через 5 лет.
В 2002 году Олеся вернулась в родной город и влилась в труппу Киевского академического театра драмы и комедии на левом берегу Днепра, в котором играет до сегодняшнего дня.
В 2009 году актриса участвовала в 2-м сезоне развлекательного шоу «Танцую для тебя».
В 2012 году стала ведущей популярного украинского шоу «Взвешанные и счастливые».
В 2006 году состоялась премьера социальной комедии с элементами черного юмора «Профессор в законе», где Олеся Жураковская сыграла Екатерину Ивановну, ночную бабочку «на пенсии».
Известность пришла к актрисе после роли консультанта косметической компании «Кэри Мэй» Ксении Павловны в семейном сериале «Сваты».
В 2016 году зрители увидели киевскую артистку в приключенческом сериале «Остров».
В 2018 году завершились съемки драмы «Донбасс».
В 2019 году артистка исполнила главную роль в сериале «В воскресенье рано зелье копала».