Кайли Дженнер родилась 10 августа 1997 года в городе Калабасас (штат Калифорния, США). Отец — Брюс Дженнер (1949), бывший легкоатлет, который в 2015 году взял себе имя Кейтлин, став трансгендерной женщиной. Мать — бизнесвумен и светская львица Крис Дженнер (урожденная Кристен Мэри Хоутон, 1955). Старшая сестра — Кендалл Дженнер (1995).
У Кендалл и Кайли есть единоутробные сестры от предыдущего брака матери с адвокатом Робертом Кардашьяном — Корни, Ким Хлои, единоутробный брат — Роб и единокровные братья — Бартон, Брендон, Броуди и сестра — Кейси (от другого брака отца).
Во время учебы в школе Sierra Canyon School Кайли были чирлидером, а с 15-ти лет она перешла на домашнее обучение. В это же время девушка начала модельную карьеру, участвуя в различных модных показах и фотосессиях глянцевых журналов.
С 2007 года Кайли и Кендалл Дженнер вместе с отцом, матерью и сводными сестрами Кортни, Ким, Хлои и сводным братом Робом участвуют в реалити-шоу «Семейство Кардашян», которое стало невероятно популярно в США.
В 2013 году сестры Дженнер разработали собственную линию одежды «Kendall & Kylie», которая производилась и реализовывалась компанией PacSun. В следующем году они выпустили книгу «Rebels: City of Indra: The Story of Lex and Livia».
В 2013 году сестры Дженнер разработали собственную линию одежды «Kendall & В 2014 году Кайли и Кендалл были ведущими церемонии награждения «Much Music Video Awards».
Также семейство Дженнер-Кардашьян активно участвует в благотворительности. Сестры выставляют свои вещи на аукционы, а вырученные деньги передают детским фондам и больницам.
В июне 2015 года Кайли и Кендалл Дженнер начали сотрудничать с британским модным домом Topshop.
▪ Премия «Выбор молодежи»/ «Teen Choice Awards» в номинации «Choice TV: Женское реалити-шоу / Звезда развлекательной программы» за реалити-шоу «Семейство Кардашян» (2013)