В мае 2016 года Гарри прилетел в Торонто для организации «Игр непобежденных» с участием инвалидов-военных. Этот благотворительный проект запущен им с одобрения бабушки. Они с Меган встретились на мероприятии, посвященном будущим Играм. Актриса, для которой благотворительность не только призвание, но и возможность упрочить карьеру, не могла пропустить выступление тридцатиоднолетнего харизматичного наследника перед очарованными Виндзором жителями. Она в то время как раз снималась в Торонто в очередном сезоне «Форс-мажоров». Гарри смотрел сериал об амбициозных юристах, где Маркл играет помощницу одного из партнеров фирмы, умницу-всезнайку, мечтающую поступить в Гарвард, и увидев ее воочию, был немедленно покорен яркими улыбчивыми глазами, нежной оливковой кожей и веснушками. В этой девушке чувствовались удивительное жизнелюбие и неподдельный интерес ко всему, что происходит в мире. У них оказалось много общего. Она помогает африканским детишкам — он в память о матери, которая часто посещала с гуманитарной миссией Черный континент, основал в Лесото специальный фонд. Она любит животных и взяла из приюта двух псов — он занимается защитой слонов и буквально на днях собирается в Малави.
Принцу все больше нравилась эта женщина, впрочем, на свидание она согласилась не сразу. Поначалу молодые люди общались заочно. Гарри сообщил адрес личной электронной почты и аккаунты в социальных сетях, где зарегистрирован под вымышленным именем. Однако выяснилось, что Меган неравнодушна к старомодным бумаге и чернилам — в юности своим четким почерком профессионального каллиграфа она зарабатывала на жизнь — и от кавалеров всегда требовала посланий, написанных от руки. Наследник не стал исключением. Долго ли продолжалась их эпистолярная игра — неведомо, но в один прекрасный день Гарри полетел к избраннице на свидание: съемочный график Маркл позволял выбраться на уик-энд не дальше родного Лос-Анджелеса.