Родился 29 сентября 1946 года в шлюпке на Охотском море во время плавания в роддом Охотска. Детство прошло в Звенигороде. Отец скончался за девять дней до рождения сына, утонув в том же море. Отчимом Дмитрия Крылова стал музыкант Лев Самуилович Розенблюм.
С 1965 по 1968 год — служба в армии (БВО, пехота).
С 1968 по 1970 год работал последовательно руководителем любительской киностудии, дворником, осветителем в театре, водителем машины скорой помощи.
С 1970 года в течение 11 лет работал сначала помощником режиссёра, потом режиссёром-постановщиком в концертном зале «Россия», параллельно учился в ГИТИСе на отделении «режиссёр эстрады», закончив его в 1978 году.
С 1982 по 1983 год преподавал в ГИТИСе.
С 1983 года на ЦТ, редактор в Литературно-драматической редакции.
С 1986, в годы перестройки, стал режиссёром программы «Спутник телезрителя». После того, как ведущая передачи Светлана Жильцова заболела, Крылов принял решение войти в кадр, и таким образом стал новым ведущим. В этот период работал над большой трёхчасовой программой «Вечер» американской телекомпании TBS на советском телевидении, был автором и ведущим литературно-художественного канала «Слово», автором нескольких выпусков телепередачи «Прожектор перестройки».
С 1991 года начал работать в Молодёжной редакции ЦТ. Художественный руководитель, режиссёр и ведущий авторской программы «Телескоп».
С 1992 года стала выходить авторская программа «Непутёвые заметки», также работал в качестве автора и ведущего над новым проектом «Милый друг».
С июня 1998 года — член президиума Национальной гильдии туристической прессы.
В 2000 году стал одним из основателей туристического агентства «Путевые советы», которое на сегодняшний день выпускает передачи «Непутёвые заметки» и «По секрету всему свету».
Четвёртая жена (с 1993 года) Татьяна Баринова — редактор и корреспондент
сын жены Дмитрий (род. 1980) — оператор
сын от третьего брака Дмитрий Крылов (род. 1987)